В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном известном инвестиционном банке. Однако вскоре это место пришлось покинуть — банк обанкротился после резкого падения индекса Доу-Джонса. По настоянию супруги Терезы он устроился в скромную контору, которая торговала малозначимыми акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние быстро принесли ему успех.
Случай свел его с соседом Донни, опытным торговцем. Между ними сразу возникло взаимопонимание. Вместе они решили основать собственную фирму. В команду вошли несколько старых приятелей Джордана, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Белфорт вел разгульную жизнь: бесконечные вечеринки, связи с женщинами легкого поведения, эксперименты с наркотиками — кокаином и кваалюдом. Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание агента ФБР.